Einerseits galt in der DDR die Regel „Was nicht erlaubt ist, das ist verboten“, andererseits machten Folkbands auch ohne Erlaubnis immer wieder Straßenmusik. Schon bei der ersten DDR-offenen Folkwerkstatt 1976 in Leipzig wurde die Forderung laut, dass es ohne langwierige Genehmigungsprozedur möglich sein müsse, auf der Straße zu musizieren. Nicht ohne Grund hatte das Folklore-Initiativkomitee Straßenmusik auf das Programm des Nachfolgetreffens im Mai 1977 in Ost-Berlin gesetzt.
Ab Herbst 1977 durfte Folkländer im Rahmen eines organisierten „Bespaßungs“-Programms während der internationalen Leipziger Messen im März und September im Stadtzentrum musizieren. Zur 750-Jahrfeier in Ost-Berlin und während vieler Volksfeste war das Musizieren auf Straßen und Plätzen behördlicherseits erwünscht. Allerdings verbanden die Behörden ihre Genehmigung zuweilen mit dem „Hinweis“, bestimmte Lieder (meist historische Volkslieder mit offensichtlichem DDR-Bezug) nicht zu singen. Die Hallesche Kneipen- und Straßenmusiziervereinigung mit beschränkter Haftung (HKSMV) in Eisleben reagierte äußerst schlagfertig auf ein solches Liedverbot auf dem Marktplatz von Wittenberg:
„Wir besorgten wir uns am Verkaufsstand eines Jagdausstatters Maulkörbe für Hunde und banden sie an die Gürtel unserer Kostüme.“
Eher unproblematisch war in den Achtzigern der Straßentanz, etwa in Halle mit Gehupft wie gesprungen. In dieser Zeit gegründete Mittelalterbands mit Punk-Attitüde wie Tippelklimper aus Potsdam kümmerten sich nicht mehr um eine Erlaubnis.
Höchst unterschiedliche Reaktionen der Volkspolizei erlebte der Dudelsackspieler Ralf Gehler.
„Wurde man einmal auf die Wache geführt, so konnte es ein andermal geschehen, dass die Uniformierten, unter dem Applaus der Umstehenden, Geld spendeten.“
Mehrere Bands machten in „sozialistischen Bruderländern“ einträgliche Straßenmusik, z. B. Wimmerschinken auf der Prager Karlsbrücke, Fiddler’s Grien und Asthma auf Tramptour durch Ungarn. Das war doppelt vorteilhaft, weil DDR-Bürger tschechoslowakische Kronen oder ungarische Forint offiziell nur begrenzt tauschen konnten. Auch der eine oder andere Dollar fand sich im Instrumentenkoffer.
Das Leipziger Straßenmusikfestival im Juni 1989, an dem sich die etablierten Folkbands der Stadt nicht beteiligten, war von Bürgerrechtlern organisiert worden. Sie wollten testen, wie weit die Staatsmacht gehen würde, wenn das Festival trotz Verbots dennoch stattfand. 84 Menschen wurden verhaftet. Viele Leipziger waren darüber empört. Die Unzufriedenheit mit den Verhältnissen im Land nahm zu und brach sich im Herbst 1989 während der Montagsdemonstrationen Bahn.